O avançado João Silva deixou a U. Leiria e transferiu-se para o Sertanense, mantendo-se, assim, a competir no Campeonato de Portugal.
O esquerdino, natural de São Martinho do Porto, iniciou a época passada ao serviço do Armacenenses, pelo qual somou 5 golos em 20 jogos, mudando-se em Janeiro para a cidade do Lis, onde participou em três partidas pelos leirienses.
Em 2018/19, o jogador, de 22 anos, tinha sido um dos destaques do Peniche, ao somar 7 golos em 34 jogos no Campeonato de Portugal.
João Silva iniciou a carreira no Concha Azul, mas rapidamente chamou a atenção e foi contratado pelo Benfica, clube que representou entre 2007 e 2011. Seguiu-se a Quinta do Pinheiro e o Gin. Alcobaça. Com idade de júnior mudou-se para a U. Leiria, onde completou a formação e se estreou como sénior.