O Caldas reforçou o setor intermédio com a contratação de Filipe Santos Oliveira, médio de 31 anos que alinhava no Marinhense. Natural de Leiria, o jogador chega à Mata a meio da temporada, depois de um início de época em que somou 17 jogos oficiais pelo emblema da Marinha Grande. José Vala ganha assim uma solução experiente para a zona central, debilitada depois da lesão que afastou Pepo da competição o resto da época.
Filipe Oliveira formou-se na U. Leiria e ingressou no Benfica no último ano de juniores. Nos escalões de formação somou cinco internacionalizações. Cumpriu, depois, cinco temporadas no Marítimo, tendo-se estreado na 1.ª Liga na época 2017/18, a última em que esteve ao serviço da formação do Funchal. Desceu à 2.ª Liga para representar o Famalicão e depois o Vilafranquense, de onde saiu para o futebol polaco, onde jogou na 1.ª Liga pelo Korona Kielce e pelo Kotwica Kolobrzeg, duas épocas e meia no primeiro e duas no segundo. Pelo meio, um regresso a Portugal para defender as cores do Vitória de Setúbal, na Liga 3. Esta época regressou a casa para representar o Marinhense, chegando agora ao Caldas. No Marinhense foi titular em todas as 17 presenças na equipa, tendo sido substituído apenas em três ocasiões.