Os festejos do Dia da Cidade começam com o tradicional espectáculo, na noite de 14 de Maio, este ano com a presença do grupo Azeitonas, antecedido pela actuação de uma banda caldense.
A 15 de Maio serão medalhadas 22 individualidades e grupos, sendo a medalha de honra este ano entregue ao ex-presidente da Câmara, Fernando Costa. As inaugurações previstas para este dia são o Centro de Produtos Regionais, situado junto ao mercado do peixe, e o novo edifício da Santa Casa da Misericórdia das Caldas da Rainha, que foi uma obra comparticipada através da candidatura à Regeneração Urbana.  Está também previsto, depois de prestada a homenagem à Rainha D. Leonor, fundadora da cidade, no Largo Conde Fontalva, um passeio por algumas ruas que já estão requalificadas, nomeadamente pela rua de Camões, que deverá estar terminada.